北海道在住です。
毎日過ごしてると、冬は
・耳あて
・防水フード付きの上着（ダウンジャケットやコート）
・丈がある程度ある冬底靴
が寒さ対策にあると良いかな、と思います。

氷点下5℃以下だと耳が痛くなってくるので私は朝の通勤時は必ず付けています。
頭を覆うフード着き上着は必須です。
フードで頭を覆うだけで体感温度が全然違いますし雪の場合は傘替わりです。
なお傘をさすと足元がツルツルしてるので転ぶと怪我して危険なため、北海道民は冬に傘は使わない人が大半です。
また、衣類は厚着するよりも肌の露出面積を少なくするのがポイントです。
因みに私はカイロは使ったことはありません(^_^;)
あととにかく滑るので冬底、積雪があるのである程度丈のある靴が良いと思います。
楽しんで下さい。